Органическая химия - (шпаргалка)

Органическая химия - (шпаргалка)

Дата добавления: март 2006г.

    (Ц. алканы-CnH2n). Реакции присоединения.
    Циклопропан + H2—50-70, PtаCH3—CH2—CH3
    Циклопентан + H2—350, PtаCH3—CH2—CH2—CH2—CH3
    Циклопропан + Br—tаCH2—CH2—CH2(1, 3-дибромпропан).
    Br Br
    Циклопентан + Br2а CH2
    H2C CH2—Br + HBr(бром-циклопентан).
    H2C CH2
    Циклогексан + Cl2—tаHCl + H Cl (монохлорциколгексан)
    (реакция C
    зам. ). H2C CH2(хар. для б. ц. ).
    H2C CH2
    CH2
    Циклогексан –300, Ptа CH + 3H
    HC CH
    HC CH
    CH
    Получение: можно выделить из нефти,
    реакция Вюрца
    CH2—CH2—Cl
    H2C + 2Naациклопентан + 2NaCl
    CH2—CH2—Cl
    Нах. в природе: входят в сост. нефти, эфирных масел.
    Растворяются в аром. угл.
    Ц. гексан и м. ц. гексан прим. для синтеза мед. ,красок.
    Ц. пропан прим. для наркоза.
    Непредельные угл.
    CnH2n + H2—t, кат. аCnH2n+2
    CnH2n-2 + 2H2—t, кат. аCnH2n+2
    Этилен(C2H4).
    Угл. с общ. формулой CnH2n, в мол. которых
    между атомами угл. имеется одна двойная связь,
    наз. угл. ряда этилена, или алкенами.
    В мол. этилена одна из двойной связи легко разрыв. ,
    а явл. более прочной. (обесц. этилена).
    H2C=CH2 + Br2аBrH2C—CH2Br(1, 2-дибромэтан).
    (sp2-гибридизация). 4 sigma-связи и 1 pi-связь.
    pi-связь знач. слабее, под возд. реагентов л. разрыв.
    (изомерия). бутан. 1)CH2=CH—CH2—CH3(1-бутен).
    2)CH3—CH=CH—CH3(2-бутен).
    CH3—CH—CH3(2-метилпропан)аCH2=C—CH3
    CH3 CH3
    (2-метилпропен).
    (Изомеры 2-метилбутана). 1)CH2=C—CH2—CH3
    (2-метил-1-бутен). И так далее. Получение:
    1. C2H5OH—t>140, H2SO4аC2H4+H2O(лаб. ).
    2. 2CH4—550-650, кат. аC2H4+2H2(дег. ).
    3. CH3—CH3—500, NiаC2H4+H2(дег. ).

4. CH2Br—CHBr—CH3(1, 2-дибромметан). +ZnаC3H6+ZnBr2(пром. ).

    5. CH2Cl—CH2—CH3(1-хлорпропан). +KOH—tаC3H6+KCl+H2O
    Хим. свойства: р. присоед. :
    1. H2C=CH2+Br2аCH2Br—CH2Br(1, 2-дибромэтан).
    2. C2H4+H2—t, кат. аC2H6
    3. C2H4+HOH—t, кат. аC2H5OH(эт. спирт).
    4. C2H4+HBrаCH3—CH2Br(этилбромид).

Вод. присоед. к наиб. ,а атом галогена-к наим. гидр. атому угл.

    CH2=CH—CH3+HBrаCH3—CHBr—CH3(2-бромпропан).
    Р. окисл. :C2H4+3O2а2CO2+2H2O
    C2H4+O+H2O—KmnO4аHO—CH2—CH2—OH(этиленгликоль).
    2CH2=CH2+O2—150-350, кат. а2CH2—CH2
    O
    Р. пол. : nCH2=CH2—кат. а(--CH2—CH2—)n(полэтилен).

Процесс соед. многих одинак. мол. в более крупные наз. р. пол.

    (Ц. алканы-CnH2n). Реакции присоединения.
    Циклопропан + H2—50-70, PtаCH3—CH2—CH3
    Циклопентан + H2—350, PtаCH3—CH2—CH2—CH2—CH3
    Циклопропан + Br—tаCH2—CH2—CH2(1, 3-дибромпропан).
    Br Br
    Циклопентан + Br2а CH2
    H2C CH2—Br + HBr(бром-циклопентан).
    H2C CH2
    Циклогексан + Cl2—tаHCl + H Cl (монохлорциколгексан)
    (реакция C
    зам. ). H2C CH2(хар. для б. ц. ).
    H2C CH2
    CH2
    Циклогексан –300, Ptа CH + 3H
    HC CH
    HC CH
    CH
    Получение: можно выделить из нефти,
    реакция Вюрца
    CH2—CH2—Cl
    H2C + 2Naациклопентан + 2NaCl
    CH2—CH2—Cl
    Нах. в природе: входят в сост. нефти, эфирных масел.
    Растворяются в аром. угл.
    Ц. гексан и м. ц. гексан прим. для синтеза мед. ,красок.
    Ц. пропан прим. для наркоза.
    Непредельные угл.
    CnH2n + H2—t, кат. аCnH2n+2
    CnH2n-2 + 2H2—t, кат. аCnH2n+2
    Этилен(C2H4).
    Угл. с общ. формулой CnH2n, в мол. которых
    между атомами угл. имеется одна двойная связь,
    наз. угл. ряда этилена, или алкенами.
    В мол. этилена одна из двойной связи легко разрыв. ,
    а явл. более прочной. (обесц. этилена).
    H2C=CH2 + Br2аBrH2C—CH2Br(1, 2-дибромэтан).
    (sp2-гибридизация). 4 sigma-связи и 1 pi-связь.
    pi-связь знач. слабее, под возд. реагентов л. разрыв.
    (изомерия). бутан. 1)CH2=CH—CH2—CH3(1-бутен).
    2)CH3—CH=CH—CH3(2-бутен).
    CH3—CH—CH3(2-метилпропан)аCH2=C—CH3
    CH3 CH3
    (2-метилпропен).
    (Изомеры 2-метилбутана). 1)CH2=C—CH2—CH3
    (2-метил-1-бутен). И так далее. Получение:
    1. C2H5OH—t>140, H2SO4аC2H4+H2O(лаб. ).
    2. 2CH4—550-650, кат. аC2H4+2H2(дег. ).
    3. CH3—CH3—500, NiаC2H4+H2(дег. ).

4. CH2Br—CHBr—CH3(1, 2-дибромметан). +ZnаC3H6+ZnBr2(пром. ).

    5. CH2Cl—CH2—CH3(1-хлорпропан). +KOH—tаC3H6+KCl+H2O
    Хим. свойства: р. присоед. :
    1. H2C=CH2+Br2аCH2Br—CH2Br(1, 2-дибромэтан).
    2. C2H4+H2—t, кат. аC2H6
    3. C2H4+HOH—t, кат. аC2H5OH(эт. спирт).
    4. C2H4+HBrаCH3—CH2Br(этилбромид).

Вод. присоед. к наиб. ,а атом галогена-к наим. гидр. атому угл.

    CH2=CH—CH3+HBrаCH3—CHBr—CH3(2-бромпропан).
    Р. окисл. :C2H4+3O2а2CO2+2H2O
    C2H4+O+H2O—KmnO4аHO—CH2—CH2—OH(этиленгликоль).
    2CH2=CH2+O2—150-350, кат. а2CH2—CH2
    O
    Р. пол. : nCH2=CH2—кат. а(--CH2—CH2—)n(полэтилен).

Процесс соед. многих одинак. мол. в более крупные наз. р. пол.

    Применение этилена:
    Этиленгликоль-антифриз, лавсан, вз. вещ-ва,
    тормозная жидкость.
    Оксид этилена-синтез орг. вещ-в, ацетальдегида,
    синт. моющие средства, лаки, пластмассы,
    синт. каучуки и волокна, косм. препараты и др.
    Реакция алк. :моторное топливо.
    Хлорэтан: анестезия, раств. ,борьба с вред.
    Эт. спирт: раств. ,произ-во синт. каучука.
    CH2=CH2+H3PO4+HClапреп. ”Этрел”(уск. созр. фр. ).
    Этилен(в общем)-горючее с высоким
    октановым числом.
    Применение этилена:
    Этиленгликоль-антифриз, лавсан, вз. вещ-ва,
    тормозная жидкость.
    Оксид этилена-синтез орг. вещ-в, ацетальдегида,
    синт. моющие средства, лаки, пластмассы,
    синт. каучуки и волокна, косм. препараты и др.
    Реакция алк. :моторное топливо.
    Хлорэтан: анестезия, раств. ,борьба с вред.
    Эт. спирт: раств. ,произ-во синт. каучука.
    CH2=CH2+H3PO4+HClапреп. ”Этрел”(уск. созр. фр. ).
    Этилен(в общем)-горючее с высоким
    октановым числом.
    Алкадиены:
    К диеновым угл. относятся орг. соед. с общей формулой
    CnH2n-2 в мол. которых имеются две двойные связи.
    CH2=CH—CH=CH2(1, 3-бутадиен или дивинил),

(2-метил-1, 3-бутадиен или изопрен), хлоропрен-исходные вещ-ва для получения каучуков. (Сопр. груп. связей). Получение:

    2H3C—CH2—OH—425, Al2O3, ZnOаH2C=CH—CH=CH2+
    +2H2O+H2(дег. ,дегидр. ). (CH2=CH-- - винил. ).
    CH3—CH2—CH2—CH3—550-620, Al2O3, Cr2O3а1-бутен+H2

C4H8—500-600, MgO, ZnOа1, 3-бутадиен+H2(дег. ). Пиролиз нефти.

    2-метилбутан—t, Cr2O3, Al2O3аизопрен+2H2.

Физ. св-ва: дивинил-газ(сж. -4, 5C), изопрен-лет. ж. (т. кип. 34, 1C). Хим. св-ва: р-ции присоед. ,разрыв двойных связей.

    дивинил+Br2аCH2Br—CH=CH—CH2Br(1, 4-дибром-2-бутен).

При наличии дост. кол-ва брома обр. 1, 2, 3, 4-тетрабромбутан.

Применение: синтез каучуков: дивинилабут. к. ,изопренаизопр. к. , хлоропренахлоропр. к. Реакции пол-ции мономеров.

    Алкадиены:
    К диеновым угл. относятся орг. соед. с общей формулой
    CnH2n-2 в мол. которых имеются две двойные связи.
    CH2=CH—CH=CH2(1, 3-бутадиен или дивинил),

(2-метил-1, 3-бутадиен или изопрен), хлоропрен-исходные вещ-ва для получения каучуков. (Сопр. груп. связей). Получение:

    2H3C—CH2—OH—425, Al2O3, ZnOаH2C=CH—CH=CH2+
    +2H2O+H2(дег. ,дегидр. ). (CH2=CH-- - винил. ).
    CH3—CH2—CH2—CH3—550-620, Al2O3, Cr2O3а1-бутен+H2

C4H8—500-600, MgO, ZnOа1, 3-бутадиен+H2(дег. ). Пиролиз нефти.

    2-метилбутан—t, Cr2O3, Al2O3аизопрен+2H2.

Физ. св-ва: дивинил-газ(сж. -4, 5C), изопрен-лет. ж. (т. кип. 34, 1C). Хим. св-ва: р-ции присоед. ,разрыв двойных связей.

    дивинил+Br2аCH2Br—CH=CH—CH2Br(1, 4-дибром-2-бутен).

При наличии дост. кол-ва брома обр. 1, 2, 3, 4-тетрабромбутан.

Применение: синтез каучуков: дивинилабут. к. ,изопренаизопр. к. , хлоропренахлоропр. к. Реакции пол-ции мономеров.

    Каучук: CH3 H
    --CH2 CH2—
    Растворяется в: бензоле, в эт. спирте(н. р. ), а в CS2,
    хлороформе, бензине раст. небольшая. При получ.
    участвуют свет, кислоты, латекс. Вулк. :1-5% Sа
    резина, 30-35% Sаэбонит.
    Каучук: CH3 H
    --CH2 CH2—
    Растворяется в: бензоле, в эт. спирте(н. р. ), а в CS2,
    хлороформе, бензине раст. небольшая. При получ.
    участвуют свет, кислоты, латекс. Вулк. :1-5% Sа
    резина, 30-35% Sаэбонит.
    Ацетилен: Угл. с общей формулой CnH2n-2, в мол.
    которых имеется одна тройная связь, относ. к ряду
    ацетилена. sp-гибр. ,1 sigma-связь и 2 pi-связи. Получ. :
    C C--H
    Ca ||| + 2H2Oа||| + Ca(OH)2(пром. эн. -з. ).
    C C—H
    CH4—tаC + 2H2(из пр. газа, промеж. прод. -ацетилен. ).
    2CH4—tаC2H2 + 3H2 C2H2—tа2C + H2(пиролиз нефти. ).
    Физ. св-ва: легче воздуха, мало раств. в воде. Хим. св-ва:
    Реакции прсоед. ,окисления, полимеризации.
    CH? CH + Br2аCHBr==CHBr(1, 2-дибромэтан. ).
    CHBr=CHBr + Br2аCHBr2—CHBr2(1, 1, 2, 2-тетрабромэтан. ).
    CH? CH + H2—t, кат. аCH2==CH2.
    CH2==CH2 + H2—t, кат. аCH3—CH3.
    (реакция Кучерова. ). O
    H—C? C—H + H2O—HgSO4аCH3—C H.
    CH? CH + HClаCH2==CHCl(винилхлорид. ).
    CH2==CH + …а(--CH2—CH--)n
    Cl Cl
    Из поливинилхлорида получ. хим. и мех. стойкую
    пласмассу(диэлектрик), иск. кожу, плащи, клеенки.
    Ац. обесц. раствором KMnO4.
    2C2H2 + 5O2а4CO2 + 2H2O(без копоти. ).
    Ац. может транс. в бензол и винилацетилен.
    Применение: синт. каучуки, поливинилхлорид, др. полимеры.

Уксусная кислота, растворители(1, 1, 2, 2, -… и 1, 2, 2-…), резка мет. , Уксусная кислота: иск. волокна, красители, лаки, духи, лекарсва.

    Ацетилен: Угл. с общей формулой CnH2n-2, в мол.
    которых имеется одна тройная связь, относ. к ряду
    ацетилена. sp-гибр. ,1 sigma-связь и 2 pi-связи. Получ. :
    C C--H
    Ca ||| + 2H2Oа||| + Ca(OH)2(пром. эн. -з. ).
    C C—H
    CH4—tаC + 2H2(из пр. газа, промеж. прод. -ацетилен. ).
    2CH4—tаC2H2 + 3H2 C2H2—tа2C + H2(пиролиз нефти. ).
    Физ. св-ва: легче воздуха, мало раств. в воде. Хим. св-ва:
    Реакции прсоед. ,окисления, полимеризации.
    CH? CH + Br2аCHBr==CHBr(1, 2-дибромэтан. ).
    CHBr=CHBr + Br2аCHBr2—CHBr2(1, 1, 2, 2-тетрабромэтан. ).
    CH? CH + H2—t, кат. аCH2==CH2.
    CH2==CH2 + H2—t, кат. аCH3—CH3.
    (реакция Кучерова. ). O
    H—C? C—H + H2O—HgSO4аCH3—C H.
    CH? CH + HClаCH2==CHCl(винилхлорид. ).
    CH2==CH + …а(--CH2—CH--)n
    Cl Cl
    Из поливинилхлорида получ. хим. и мех. стойкую
    пласмассу(диэлектрик), иск. кожу, плащи, клеенки.
    Ац. обесц. раствором KMnO4.
    2C2H2 + 5O2а4CO2 + 2H2O(без копоти. ).
    Ац. может транс. в бензол и винилацетилен.
    Применение: синт. каучуки, поливинилхлорид, др. полимеры.

Уксусная кислота, растворители(1, 1, 2, 2, -… и 1, 2, 2-…), резка мет. , Уксусная кислота: иск. волокна, красители, лаки, духи, лекарсва.

Бензол. CnH2n-6. сильно не насыщенный угл. Соед. угл. с водородом, в мол. которых Имеется бензольное кольцо или ядро, относится к ар. угл. Длина C—C связи равна 0, 14нм. a=120°. sp2-гибридизация. Делокализованные p-эл. облака. C6H6-бензол. C6H6 + 3H2—кат. ациклогексан. C6H5-фенилрадикал. Получение:

    циклогексан—Pt или Pd, 300°Cабензол + 3H2.
    метилциклогексан—Pt, 300°Cатолуол + 3H2.
    CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан) —Pt, 300°Cабензол + 4H2.

n*H3CєCH3—C, 450-500°Cабензол(метод Зелинского). Физ. свойства: бензол-бесцветная, нераст. в воде жидкость со странным запахом. t°кип. =80, 1°C. При охлаждении превращ. в белую кр. массу с t°пл. =5, 5°C. Хим. свойства: плотность ядра, реакции замещения. C6H6 + Br2—FeCl3, t° аC6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором). C6H6 + HONO2—H2SO4, t° аC6H5NO2(нитробензол) + H2O.

n*метилбензол + HONO2—H2SO4 а1-метил-2, 4, 6-тринитробензол + H2O(легче). Реакции окисления: бензол очень стоек. Окисляются только боковые цепи. O

    C6H5—CH3 + 3OаC6H5—C OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4).
    Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга.

2C6H6 + 15O2а12CO2 + 6H2O(коптящее пламя). Реакции присоединения: при действии hn и ультр. л. C6H6 + 3Cl2—hnагексахлорциклогексан. C6H6 + 3H2—t, кат. ациклогексан(р. гидрирования). n*CH2==CH аn*(--CH2—CH--)(полимеризация стирола).

    C6H5 C6H5

Применение: бензол-получение красителей, медикаментов, вз. вещ-в, средств защиты растений, пластмасс, синт. волокон. Растворитель орг. вещ-в. Толуол исп. для получения красителей и

тринитротолуола. C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка семян. CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен) борьба с

филлоксерой. Пестициды. Инсектициды-насекомые. Гербициды-сорняки. Фунгициды-гр. заб. C6H5—OH-пластмассы, красители, лекарства. C6H5—CH==CH2-пластмассы, бутадиенстирольный каучук. C6H5—CH3-красители, вз. вещ-ва, сахарин, растворители. C6H6-анилин, растворители. Ксилолы-волокна лавсана.

    Природные источники угл. и их переработка.

Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы, нефть, каменный уголь. Природный газ.

Бензол. CnH2n-6. сильно не насыщенный угл. Соед. угл. с водородом, в мол. которых Имеется бензольное кольцо или ядро, относится к ар. угл. Длина C—C связи равна 0, 14нм. a=120°. sp2-гибридизация. Делокализованные p-эл. облака. C6H6-бензол. C6H6 + 3H2—кат. ациклогексан. C6H5-фенилрадикал. Получение:

    циклогексан—Pt или Pd, 300°Cабензол + 3H2.
    метилциклогексан—Pt, 300°Cатолуол + 3H2.
    CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан) —Pt, 300°Cабензол + 4H2.

n*H3CєCH3—C, 450-500°Cабензол(метод Зелинского). Физ. свойства: бензол-бесцветная, нераст. в воде жидкость со странным запахом. t°кип. =80, 1°C. При охлаждении превращ. в белую кр. массу с t°пл. =5, 5°C. Хим. свойства: плотность ядра, реакции замещения. C6H6 + Br2—FeCl3, t° аC6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором). C6H6 + HONO2—H2SO4, t° аC6H5NO2(нитробензол) + H2O.

n*метилбензол + HONO2—H2SO4 а1-метил-2, 4, 6-тринитробензол + H2O(легче). Реакции окисления: бензол очень стоек. Окисляются только боковые цепи. O

    C6H5—CH3 + 3OаC6H5—C OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4).
    Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга.

2C6H6 + 15O2а12CO2 + 6H2O(коптящее пламя). Реакции присоединения: при действии hn и ультр. л. C6H6 + 3Cl2—hnагексахлорциклогексан. C6H6 + 3H2—t, кат. ациклогексан(р. гидрирования). n*CH2==CH аn*(--CH2—CH--)(полимеризация стирола).

    C6H5 C6H5

Применение: бензол-получение красителей, медикаментов, вз. вещ-в, средств защиты растений, пластмасс, синт. волокон. Растворитель орг. вещ-в. Толуол исп. для получения красителей и

тринитротолуола. C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка семян. CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен) борьба с

филлоксерой. Пестициды. Инсектициды-насекомые. Гербициды-сорняки. Фунгициды-гр. заб. C6H5—OH-пластмассы, красители, лекарства. C6H5—CH==CH2-пластмассы, бутадиенстирольный каучук. C6H5—CH3-красители, вз. вещ-ва, сахарин, растворители. C6H6-анилин, растворители. Ксилолы-волокна лавсана.

    Природные источники угл. и их переработка.

Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы, нефть, каменный уголь. Природный газ: состав: основа-метан(80-97%), этан(0, 5-4%), пропан(0-1%), бутан(0, 1-0, 2%), азот и др. газы. Чем выше относ. мол. масса угл. ,тем меньше его содержится в пр. газе. Применение:

дешевое топливо в ктельных, разл. печах. Получение ацетилена, этилена, водорода. сажи, разл, пластмасс,

уксусной кислоты, красителей, медикаментов и др. продукты. Попутные нефтяные газы: топливо и ценное эн. сырье. Меньше метана, но больше его гомологов. Извлечение нид. угл. и получение непр. угл.

1. Газовый бензин(смесь пентана, гексана и др. )-добавка к бензину для улуч. запуска двигателя.

2. Пропан-бутановая фр. (смесь пропана и бутана)-прим. в виде сжиженного газа как топливо.

3. Сухой газ(сходен с пр. газом)-исп. для получения C2H2, H2 и др. ,а также как топливо. Нефть:

состав: циклопарафины, пр. и непр. угл. ,арены. Фракции: 1. (40-200)-газолиновая фр. бензинов. (C5H12-C11H24). Газолин(40-70), бензин(70-120)-ав. ,авт. 2. Лигроиновая фр. (150-250)-(C8H18-C14H30).

Гоючее для тракторов. 3. Керосиновая фр. (180-300)-(C12H26-C18H38). Керосин исп. как горючее для

тракторов и ракет. 4. Фр. газойля(>275)-дизельное топливо. 5. Остаток-мазут. Фракции мазута:

сляровые масла- дизельное топливо, смазочные масла, вазелин, парафин. После отгонки-гудрон.

Крекинг нефти: увел. выхода бензина(65-70%). Крекингом наз. процесс расщепления угл. ,сод. в нефти, в результате которого обр. угл. с меньшим числом атомов угл. в мол. Обр. более простых угл. цепей.

C16H34(гексадекан)аC8H18(октан) + C8H16(октен). C8H18аC4H10 + C4H8. C4H10аC2H6 + C2H4. Полиэтилен и эт. спирт. Радикальный механизм. CH3—(CH2)6—CH2: CH2—(CH2)6—CH3—tа CH3—(CH2)6—CH2* + * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2*а CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H. CH3—(CH2)6—CH2* + HаCH3—(CH2)6—CH3. Пиролиз пр. при t > 700. Пиролизом наз. разл. орг. вещ-в Без доступа воздуха при высокой темп. Продукты пиролиза-этилен, ацетилен, бензол, толуол.

Термический крекинг(470-550)медленно, обр. угл. с неразв. цепью атомов. В этом бензине сод. много непр. и пр. угл. Большая дет. стойкость. Непр. угл. легче окисл. и полимер. Менее устойчив при хранении.

    Антиокислители.

Каталитический крекинг: (450-500)катал. ,быстро. Изомеризация мол. угл. Разв. цепь атомов. Большая дет. стойкость. Меньше непр. угл. Более устойчив при хранении. Применение: CH2—CH—CH2-вз. вещ-ва, антифризы, лек. мази, парф. мази. Пропилен-горючее, растворители. OH OH OH C2H4-растворители. 1, 3-бутадиен-каучук. Волокна лавсана. Природные источники угл. и их переработка.

Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы, нефть, каменный уголь. Природный газ: состав: основа-метан(80-97%), этан(0, 5-4%), пропан(0-1%), бутан(0, 1-0, 2%), азот и др. газы. Чем выше относ. мол. масса угл. ,тем меньше его содержится в пр. газе. Применение:

дешевое топливо в ктельных, разл. печах. Получение ацетилена, этилена, водорода. сажи, разл, пластмасс,

уксусной кислоты, красителей, медикаментов и др. продукты. Попутные нефтяные газы: топливо и ценное эн. сырье. Меньше метана, но больше его гомологов. Извлечение нид. угл. и получение непр. угл.

1. Газовый бензин(смесь пентана, гексана и др. )-добавка к бензину для улуч. запуска двигателя.

2. Пропан-бутановая фр. (смесь пропана и бутана)-прим. в виде сжиженного газа как топливо.

3. Сухой газ(сходен с пр. газом)-исп. для получения C2H2, H2 и др. ,а также как топливо. Нефть:

состав: циклопарафины, пр. и непр. угл. ,арены. Фракции: 1. (40-200)-газолиновая фр. бензинов. (C5H12-C11H24). Газолин(40-70), бензин(70-120)-ав. ,авт. 2. Лигроиновая фр. (150-250)-(C8H18-C14H30).

Гоючее для тракторов. 3. Керосиновая фр. (180-300)-(C12H26-C18H38). Керосин исп. как горючее для

тракторов и ракет. 4. Фр. газойля(>275)-дизельное топливо. 5. Остаток-мазут. Фракции мазута:

сляровые масла- дизельное топливо, смазочные масла, вазелин, парафин. После отгонки-гудрон.

Крекинг нефти: увел. выхода бензина(65-70%). Крекингом наз. процесс расщепления угл. ,сод. в нефти, в результате которого обр. угл. с меньшим числом атомов угл. в мол. Обр. более простых угл. цепей.

C16H34(гексадекан)аC8H18(октан) + C8H16(октен). C8H18аC4H10 + C4H8. C4H10аC2H6 + C2H4. Полиэтилен и эт. спирт. Радикальный механизм. CH3—(CH2)6—CH2: CH2—(CH2)6—CH3—tа CH3—(CH2)6—CH2* + * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2*а CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H. CH3—(CH2)6—CH2* + HаCH3—(CH2)6—CH3. Пиролиз пр. при t > 700. Пиролизом наз. разл. орг. вещ-в Без доступа воздуха при высокой темп. Продукты пиролиза-этилен, ацетилен, бензол, толуол.

Термический крекинг(470-550)медленно, обр. угл. с неразв. цепью атомов. В этом бензине сод. много непр. и пр. угл. Большая дет. стойкость. Непр. угл. легче окисл. и полимер. Менее устойчив при хранении.

    Антиокислители.

Каталитический крекинг: (450-500)катал. ,быстро. Изомеризация мол. угл. Разв. цепь атомов. Большая дет. стойкость. Меньше непр. угл. Более устойчив при хранении. Применение: CH2—CH—CH2-вз. вещ-ва, антифризы, лек. мази, парф. мази. Пропилен-горючее, растворители. OH OH OH C2H4-растворители. 1, 3-бутадиен-каучук. Волокна лавсана.

    Одноатомные спирты. Получение:
    C5H11Cl + KOHаC5H11OH + KCl(иногда).
    CO + 2H2—220-300, 5-10, Cu, ZnOаCH3OH(синтез).
    CH2==CH2 + HOH—280-300, 7-8, H3PO4аC2H5OH(совр. произв. ).
    C6H11O6а2C2H5OH + 2CO2(древний метод). Реакции:
    2C2H5OH + 2Naа2CH3—CH2—ONa + H2(активные мет. ).
    2CH3—CH2—ONa + HOHаC2H5OH + NaOH(гидролиз).
    CH3OH + HCl—H2SO4аCH3Cl + H2O(гал. ).
    C2H5OH—t>140, H2SO4аCH2==CH2 + H2O(дегидр. ).
    C2H5OH + C2H5OH—t    C2H5OH + 3O2а2CO2 + 3H2O(горение).
    C2H5OH + CuO—tаацетальдегид + Cu + H2O(окисление).

Уксусная к-та + C2H5OH—t, H2SO4аэт. эфир укс. к-ты + H2O(сл. эф. этир. ). Одноатомные спирты. Получение:

    C5H11Cl + KOHаC5H11OH + KCl(иногда).
    CO + 2H2—220-300, 5-10, Cu, ZnOаCH3OH(синтез).
    CH2==CH2 + HOH—280-300, 7-8, H3PO4аC2H5OH(совр. произв. ).
    C6H11O6а2C2H5OH + 2CO2(древний метод). Реакции:
    2C2H5OH + 2Naа2CH3—CH2—ONa + H2(активные мет. ).
    2CH3—CH2—ONa + HOHаC2H5OH + NaOH(гидролиз).
    CH3OH + HCl—H2SO4аCH3Cl + H2O(гал. ).
    C2H5OH—t>140, H2SO4аCH2==CH2 + H2O(дегидр. ).
    C2H5OH + C2H5OH—t    C2H5OH + 3O2а2CO2 + 3H2O(горение).
    C2H5OH + CuO—tаацетальдегид + Cu + H2O(окисление).

Уксусная к-та + C2H5OH—t, H2SO4аэт. эфир укс. к-ты + H2O(сл. эф. этир. ).

    Альдегиды. Получение:
    R—CH2—O—H + [O]аR—C… + H2O(лаб. ).
    CH4 + O2аH—C… + H2O(пром. ).
    2CH3—OH + O2—Cu, Agа2H—C… + 2H2O
    H—CєC—H + H2O—H2SO4аCH3—C…(р-я Кучерова).
    CH2=CH2 + [O]—кат. аCH3—C…Хим. свойства:
    R—C… + Ag2O—t, ам. р-раR—C… + 2AgЇ(сер. зеркало).
    R—C… + 2Cu(OH)2(гол. )—tаR—C… + 2CuOH(желт. ) + H2O
    2CuOH(желт. )—tаCu2O(красный) + H2O
    метаналь + H2—t, кат. аCH3—OH Применение:
    Метаналь: формальдегидная смола(плстмассы), лаки,
    карбамидная смолаааминопластыаэл. техника. ,лек.
    вещ-ва, красители, формалин(св. белок). Этанальаукс.
    кислота.
    Альдегиды. Получение:
    R—CH2—O—H + [O]аR—C… + H2O(лаб. ).
    CH4 + O2аH—C… + H2O(пром. ).
    2CH3—OH + O2—Cu, Agа2H—C… + 2H2O
    H—CєC—H + H2O—H2SO4аCH3—C…(р-я Кучерова).
    CH2=CH2 + [O]—кат. аCH3—C…Хим. свойства:
    R—C… + Ag2O—t, ам. р-раR—C… + 2AgЇ(сер. зеркало).
    R—C… + 2Cu(OH)2(гол. )—tаR—C… + 2CuOH(желт. ) + H2O
    2CuOH(желт. )—tаCu2O(красный) + H2O
    метаналь + H2—t, кат. аCH3—OH Применение:
    Метаналь: формальдегидная смола(плстмассы), лаки,
    карбамидная смолаааминопластыаэл. техника. ,лек.
    вещ-ва, красители, формалин(св. белок). Этанальаукс.
    кислота.
    Карбоновые кислоты.
    R—C…аR—COO- + H+(дис. ). Получение:
    Ацетат натрия + H2SO4 —tаNa2SO4 + 2 уксус. к-та.
    O
    2CH3—(CH2)16—C O—Na(стеарат н. ) + H2SO4—tаNa2SO4 +
    стеариновая к-та.
    Cl2 + уксус. к-таамонохлоруксус. к-та + HCl
    Мурав. к-та + Ag2O—NH3, H2OаH2CO3 + 2AgЇ
    H2CO3аH2O + CO2
    Мурав. к-та—H2SO4, tаH2O + CO2 Применение:
    мурав. к-та-с. восст. , 1, 25% р-р мурав. к-ты-прим. в мед.
    Сл. эфиры мурав. к-ты-раст-ли и душ. вещ-ва. Уксус. к-та
    синтез красителей, мед. ,ангидрида, ац. волокно, кинопл. ,
    орг. ст.
    Карбоновые кислоты.
    R—C…аR—COO- + H+(дис. ). Получение:
    Ацетат натрия + H2SO4 —tаNa2SO4 + 2 уксус. к-та.
    O
    2CH3—(CH2)16—C O—Na(стеарат н. ) + H2SO4—tаNa2SO4 +
    стеариновая к-та.
    Cl2 + уксус. к-таамонохлоруксус. к-та + HCl
    Мурав. к-та + Ag2O—NH3, H2OаH2CO3 + 2AgЇ
    H2CO3аH2O + CO2
    Мурав. к-та—H2SO4, tаH2O + CO2 Применение:
    мурав. к-та-с. восст. , 1, 25% р-р мурав. к-ты-прим. в мед.
    Сл. эфиры мурав. к-ты-раст-ли и душ. вещ-ва. Уксус. к-та
    синтез красителей, мед. ,ангидрида, ац. волокно, кинопл. ,
    орг. ст.
    Карбоновые кислоты.
    R—C…аR—COO- + H+(дис. ). Получение:
    Ацетат натрия + H2SO4 —tаNa2SO4 + 2 уксус. к-та.
    O
    2CH3—(CH2)16—C O—Na(стеарат н. ) + H2SO4—tаNa2SO4 +
    стеариновая к-та.
    Cl2 + уксус. к-таамонохлоруксус. к-та + HCl
    Мурав. к-та + Ag2O—NH3, H2OаH2CO3 + 2AgЇ
    H2CO3аH2O + CO2
    Мурав. к-та—H2SO4, tаH2O + CO2 Применение:
    мурав. к-та-с. восст. , 1, 25% р-р мурав. к-ты-прим. в мед.
    Сл. эфиры мурав. к-ты-раст-ли и душ. вещ-ва. Уксус. к-та
    синтез красителей, мед. ,ангидрида, ац. волокно, кинопл. ,
    орг. ст.
    Сложные эфиры.
    Укс-ная к-та + H—O—C2H5—H2SO4, tаэтилацетат + H2O(лаб. ).
    Нитрование глицерина. Взаимодействие с водой:
    Этилацетат + HOHаукс-ная к-та + C2H5—OH Применение:
    ароматизаторы, волокна нитрона, полимеракрилат, р-р лаков.
    Жиры.
    Жир + 3HOH—ф. аглицерин + 3 карбоновые к-ты
    Глицерин + 3 карбоновые к-ты—ф. ажир + 3HOH
    Жир(стерин+олеин+линоль) + 3NaOH—tа…--Na + глицерин
    Жир(олеин+линоль+линолен) + 6H2—t, p, Niажир(стеарин)
    Применение: пищ. продукт, моющие ср-ва.
    Сложные эфиры.
    Укс-ная к-та + H—O—C2H5—H2SO4, tаэтилацетат + H2O(лаб. ).
    Нитрование глицерина. Взаимодействие с водой:
    Этилацетат + HOHаукс-ная к-та + C2H5—OH Применение:
    ароматизаторы, волокна нитрона, полимеракрилат, р-р лаков.
    Жиры.
    Жир + 3HOH—ф. аглицерин + 3 карбоновые к-ты
    Глицерин + 3 карбоновые к-ты—ф. ажир + 3HOH
    Жир(стерин+олеин+линоль) + 3NaOH—tа…--Na + глицерин
    Жир(олеин+линоль+линолен) + 6H2—t, p, Niажир(стеарин)
    Применение: пищ. продукт, моющие ср-ва.
    Сложные эфиры.
    Укс-ная к-та + H—O—C2H5—H2SO4, tаэтилацетат + H2O(лаб. ).
    Нитрование глицерина. Взаимодействие с водой:
    Этилацетат + HOHаукс-ная к-та + C2H5—OH Применение:
    ароматизаторы, волокна нитрона, полимеракрилат, р-р лаков.
    Жиры.
    Жир + 3HOH—ф. аглицерин + 3 карбоновые к-ты
    Глицерин + 3 карбоновые к-ты—ф. ажир + 3HOH
    Жир(стерин+олеин+линоль) + 3NaOH—tа…--Na + глицерин
    Жир(олеин+линоль+линолен) + 6H2—t, p, Niажир(стеарин)
    Применение: пищ. продукт, моющие ср-ва.